Nel primo tratto, da Città di Castello a località “Il Sasso”, non si seguono i segnali della Via, per accorciare il cammino ed evitare alcune salite. Si parte da piazza Matteotti e si attraversa corso Vittorio Emanuele, contraddistinto da palazzi rinascimentali e barocchi.
Superata la Porta di Santa Maria Maggiore, si attraversa viale Leopoldo Franchetti, e si continua su via Rignaldello. Alla rotatoria si prende a destra su viale Vittorio Emanuele Orlando, mentre sulla sinistra si ammirano gli ex-seccatoi del tabacco, che ospitano la collezione di opere d’arte di Alberto Burri.
Superati un laghetto e un parco, si cammina su via Roma. Giunti all’altezza del ristorante Didon (km 1,77), si fa attenzione a girare a sinistra seguendo le indicazioni stradali per Pietralunga. Superato il sottopassaggio ferroviario, si gira a destra su viale Stelio Pietrangeli, seguendo le indicazioni stradali per “Il Sasso – Pietralunga”. Si prosegue sulla SP della Baucca (km 2,46). Fare attenzione al passaggio dei veicoli. Si giunge in prossimità di una curva (km 5,43), dove si gira a sinistra per riconnettersi alla Via di Francesco.
Si giunge a località Il Sasso (km 6), ottimo punto di sosta e soprattutto ultimo punto utile per rifornirsi d’acqua e di cibo. Si continua sulla strada della Baucca; al bivio segnalato (km 7,81) si gira a destra. Inizia la prima salita della tappa, lunga, ma con pendenza dolce. Al termine della salita (km 10,27) si gode un paesaggio sugli ampi terrazzamenti delle coltivazioni d’olivo.
Si cammina su asfalto fino a giungere in prossimità della località Collevecchio (km 10,70). Si oltrepassa la deviazione per il nucleo abitato e si prosegue su una lunga salita, che però non risulta impegnativa grazie alla pendenza progressiva, fino a giungere alla deviazione per la località Candeggio, 649 mslm (km 13,75).
In un casale poco distante, una simpatica famigliola è sempre disponibile a offrire conforto al pellegrino. Si oltrepassa la deviazione per Candeggio e si giunge in località Campanile, 600 mslm (km 16,10). In lontananza appare la torre medievale di Pieve de’ Saddi, che si raggiunge in meno di 1 km. Presso la chiesa di Pieve de’ Saddi (km 19,41), si consiglia una sosta, sia perché vi è una preziosa fontanella d’acqua, ma anche perché si deve affrontare una serie di salite e discese.
Dopo un lungo tratto, dove il silenzio del paesaggio invita alla meditazione, si giunge in località Caigisti (km 24). Da questo punto inizia una lunga salita, che va affrontata con calma. Giunti in prossimità di un gruppetto di case (km 26,77), il paese di Pietralunga appare sul colle di fronte. Dopo alcuni bivi segnalati, all’altezza di una panchina si scende a sinistra su una mulattiera (km 27,98). Raggiunta una vecchia chiesa abbandonata, si inizia la salita finale per Pietralunga (km 31), prima su strada e poi su una scalinata.
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